作为电影中的搞笑及颜值担当，尹正的突出表现有目共睹，他表示其实喜剧很难拍，因为需要更多的真诚。和以往 作品最大的不同是许多包袱抖出来的时候都要很精准，这点很难把握，但非常幸运的是在导演和“开心麻花”前辈 们的帮助下顺利完成了是非常珍贵的经历。
其实尹正还在电视剧《他来了，请闭眼》中饰演霍建华的跟班，看过这部剧的观众应该并不陌生。
2007年获得中国音乐金钟奖首届流行音乐大赛全国决赛优秀奖。2010年获得第九届中国艺术节音乐群星奖。2013年 因出演古装喜剧《龙门镖局》受到关注；同年还参演电视剧《风雷急》及由孙周执导的3D科幻大片《不可思异》。 2014年3月21日尹正参演的好莱坞电影《绝命航班》正式上映。2014年，在电影《女生宿舍》中担任男主角。
2015年，因出演电影《夏洛特烦恼》中“一剪梅”学霸袁华，为观众所熟知。同年在热播剧《他来了，请闭眼》中 饰演“老妈子”傅子遇。2016年在湖南卫视开年大戏《麻雀》中饰演心狠手辣的苏三省。同年出演电视喜剧《极品 家丁》饰演高酋，出演《大话西游之爱你一万年》饰演唐僧，在电影《大侦探霍桑》饰演包朗。