2.刘若英和某成功男士：迫于世俗压力分手
其实也没那位男士有多成功啦，况且有过婚史且有小孩，跟那位男士交往的时候刘若英开过玩笑说连小孩都是现成的咯要好好疼，一步到位。
当然都是玩笑话啦，不过那位男士对刘若英是很好没错啦，刘若英又那么会做人，男士的小孩也很喜欢她，只是后来男士听到了一些不好的谣言，加上刘若英的艺人身份，他们考虑再三就决定要分手。
其实每个人都有选择自己生活方式的自由，想要怎么样都是别人无权干涉的。
3.刘若英与陈国富：终究未能开花结果
关于刘若英与陈国富的“地下恋情”，很少被媒体大篇幅报道，但是也从未离开媒体的视野，陈国富是刘若英电影处女作的《我的美丽与哀愁》的导演。陈国富也促成了刘若英在影视上的成就，刘若英凭借陈国富的作品《征婚启事》、《双瞳》，先后问鼎亚太影后和金像奖最佳女配角。
在接受媒体采访时，刘若英对陈国富向来不隐瞒自己的好感：“他（陈国富）是启蒙导师，跟张姐（张艾嘉）、升哥（陈升）一样，是我很好的朋友。”虽然奶茶没有正面回应两人恋人关系，但记者拍到奶茶将陈国富一同吃饭、散步并返家的行踪。图片中的两人若即若离的走在黑夜街头，像极了一对相濡以沫的恋人。而刘若英对照片事件的反应很暧昧，既不承认也不否认，两人关系不禁引人遐想。
四年前陈国富曾传出罹患肝肿瘤，刘若英当年表示会找时间探望，但两年前再有人问到她导演健康状况，刘若英称“与陈国富已经很少联络。”
歌手陈升在台湾一个访谈节目上证实，电影《风声》的导演陈国富与刘若英在交往。面对恩师陈升说溜嘴爆出的绯闻，奶茶虽沉默不响应，但其实早已透过巡回演唱会表达她对爱情的有感而发。
她脱掉象征爱情的高跟鞋，找到自我，更新专辑中主打歌《在一起》高唱“紧紧握住你的手流过泪不再回头，让我们痛苦悲伤都一起承受”也似乎暗示着为爱痴狂了一辈子的刘若英依旧坚强依旧淡然，依旧执着真爱。
可以这么说，刘若英总是爱上不能爱的男人，而且要命的是，她又不能掩饰这种感情，于是全世界都知道她喜欢上的人，都有爱人。又或许，她的错误在于，她永远爱上不能爱的爱情。